36年在青森刑务所、1942年在秋田刑务所越狱，但这次逃跑与以前两次逃跑相比，社会情势截然不同。这一点应该会使他无所适从。北海道的粮食状况极其糟糕，配给量少质次。居民靠这些配给量能勉强忍住饥饿，但连配给证都没有的佐久间连这些都无法保证。虽然能悄悄偷些耕地里的农作物、采些山菜充饥，但随着大雪降临，这些都会从地面上消失。刑务所里至少吃饭不愁，从那里逃跑，就等同于被扔进颗粒全无的不毛之地。

他害怕被抓，很可能躲进了渺无人烟的山里，但在雪窖冰天的山里是活不下去的。他逃跑时只穿着兜裆布，当然会设法搞到衣服，但没有火种马上就会被冻死。

“多半已经不在人世了”这句话，成了看守们的口头禅。

1945年1月下旬，浮冰连接岸边，大海被浮冰覆盖。降雪的日子比往年多，一进入2月，便下起了漫天大雪，房屋几乎被雪掩埋。那年也很冷，气温有时降到将近零下三十度。

战况更加严峻，大本营紧急制订作战计划以备在本土决战。包括女性在内加紧进行使用木枪等的军事训练，使民众在美军登陆时也能参加战斗。同时，除了国民学校的中小学生，大学生和其他中小学生停止授课一年，北海道多达三万名大、中、小学生不仅要加紧军事训练，还要在军需工厂等处参加劳动。

从3月9日半夜起到10日，约一百三十架B29袭击了东京都，广阔的市区被全部烧光。由于这次空袭，司法省的建筑全被烧毁，设在东京造船所的监舍也被烧塌。

东京造船所是1943年2月行刑局局长正木亮接受海军省的要求，靠犯人的劳动力以造船为目的设置的造船所。所在地在东京市城东区南砂町四丁目，占地面积五万三千坪。挑选的都是以前桥刑务所的犯人为主、刑期在三年以下的健康犯人，称为东京造船部队，在石川岛造船所设分队。部队长是前桥刑务所所长根田兼治。劳动成果甚佳，从1943年5月起到遭遇战火的一年九个月间，建造、下水了一百零八艘九百吨左右的运输船。队员达到两千人，法政大学经济学部、法学部的数百名学生和锦城中学的学生也都参与了造船。

造船所因空袭全部化为废墟，十五名犯人被烧死。这些死亡者以海军军属的资格给予因公死亡的待遇。东京造船部队的队员被收监在巢鸭的东京拘留所，石川岛分队的队员被收监在丰多摩刑务所里，他们各自排着队在遍地都是烧死体的路上行进，走入监舍内。这期间，一起逃跑事故也没有发生。

晚上7点，行刑局局长正木亮将东京造船部队的队员们集中在东京拘留所的讲堂里。

“今天的空袭是前所未有的。