南路2号街35号（现位于西区西本街1号巷8番21号）。3月，结束中学一年级学习，与兄长一起回到家中。4月10日-12日，兄弟两人一同通过了位于北区北野芝田街（现位于芝田街2号巷）的大阪府立北野中学的转学测试，并于17日转入该校。这一年，基次郎与池田艳相遇，她是父亲生意上的一位朋友的弟弟池田竹三郎之独生女。

大正四年（1915年）

13-14岁。3月23日，以第60名的成绩（共130人）结束中学二年级的学习。4月6日，升入中学3年级。8月20日，弟弟梶井芳雄因脊椎结核去世，年仅9岁。

大正五年（1916年）

14-15岁。3月下旬，以第35名的成绩（共127人）结束中学三年的学习，因同情在北浜的股票交易所做佣工的弟弟顺三，其于3月25日提出了退学申请，并在股票交易所斜对面的针织品批发店做学徒。4月，姐姐富士从三重县女子师范学校毕业，成为了三重县北牟娄郡长岛街长岛小学的一名教师。兄长进入大阪高等工业学校（现为大阪大学工学部）电气专业学习。

6月，基次郎在位于西道顿堀的岩桥繁男商店做了一名住宿佣工。这一年，基次郎父母将自家的屋子改装为台球馆经营。

大正六年（1917年）

15-16岁。2月，辞去佣工的工作回到家中。4月6日复学，进入北野中学4年级学习，结识了同年级学生宇贺康、畠田敏夫和中出丑三，并且其对棒球俱乐部成员、同年级的桐原真二和学弟安司泰藏产生了同性间的思慕之情。8月24日，姐姐富士与宫田汎（三野濑村三浦小学的教师）结婚。兄长谦一因患结核性淋巴腺炎一年中多次手术。

大正七年（1918年）

16-17岁。3月下旬，以第82名的成绩（共135名学生）结束了中学4年级的学习。4月6日，升入中学5年级。

因结核病卧病在床，一学期有33日缺席。养病期间，他沉迷于从兄长处借来的森鸥外所著的《水沫集》与《即兴诗人》。6月，兄长寄居在兵库县武库郡鱼埼街野寄处的池田路鹿三郎家中，与池田艳的堂兄弟进行交流与沟通。

兄长开始阅读从同学处借来的夏目漱石全集。

大正八年（1919年）

17-18岁。3月11日，基次郎以第51名的成绩（共115人）从大阪府立北野中学毕业。3月下旬，他没有通过之前兄长所毕业的大阪高等工业学校的考试。基次郎当时对于池田艳（就读于大阪信爱高等学校四年级）的思念之情高涨，但苦于是一厢情愿而打消了此念头。4月上旬，为准备第三高等学校（现为京都大学综合人文学部）的考试