但是这并不意味着刘表只能坐以待毙，在当时，刘表还有另一条路：东征东吴。

虽然东吴在后来成为“三国”之一，但是在刘表生活的年代，东吴是一个很弱小的国家，如果刘表能够占有江南，凭借江南和荆州两地的兵马，即使不能统一北方，也完全可以构筑坚固的正面防线，把长江沿岸连成一片。如果这一步成功的话，刘表至少有足够的能力和北方划江而治，就像后来的东晋一样。特别是在曹操与袁绍相持不下的时候，正好是刘表扩张势力的最好机会，刘表却放弃了，他只是想严守边境，结果强大起来的曹操，在击败了老对手袁绍后，转头就给了刘表致命一击。

相较于之前的“用人用其长”，后来的刘表在用人上有很多失误，虽然他手下英雄云集，但许多都和他分道扬镳，还有一些虽和他合作，却面和心不合。我们前面说过，刘表从起家到发家，用人上不看出身，不拘一格降人才，但是用人不看出身的刘表，这时却走入了另一个误区——看关系。他重用的大多数人才，无论出身怎样，都有一个共同点：和他有裙带关系。荆州的人才，要想得到刘表的赏识，要么要和他有亲戚关系，要么就要走他的亲戚们，尤其是他的外戚蔡家的路子，否则是很难得到任用的。刘表的性格也有猜忌的一面，他的猜忌和曹操不同，曹操有时候好卸磨杀驴，刘表更甚，基本是磨没卸，就把“驴”给杀了。比如荆州名士刘望之，因为一次进谏时言语上的冲突，就被刘表当场杀害。到他统治的后期，荆州的人才纷纷活动，要么投奔北方，要么转投西南，很少有为刘表所用的。这样的局面下，刘表又能支撑多久呢！

刘表最大的悲剧，就像王夫之说的，说到底，他只是一个儒生出身。他可以是一个合格的演员、歌手，却不是一个合格的政治家，因为政治家都需要头脑，反观刘表，其笼络的贵族却大大缩水，可见其驭人之道。

公元207年，一生扑在工作上的刘表，病逝在工作岗位上，他的死，对汉帝国是一个沉重打击。这时候，统一北方的曹操已经大举南下，刘表病重期间，曹操势如破竹收拾荆州的土地。刘表苦心维持近20年的荆州，就这么结束了。当年繁华的局面，在之后荆州的战乱中几乎全部被毁，唯一例外的，就是他开创的荆州学，之后两千年，它一直是中国文化史上一朵奇葩。