小沛。刘备战败，前往许都投奔曹操。曹操给予刘备兵马粮草，让刘备做豫州牧。

公元197年，袁术在寿春称帝，成为众矢之的。手下的大将孙策（孙坚长子）也与他决裂，在江东自立，使得袁术丧失广陵、江东等大片土地。接着是吕布大败袁术军，在淮北大肆抄掠。曹操也亲自征讨袁术，在蕲阳擒斩袁术大将桥蕤、李丰、梁纲、乐就。无奈之下，袁术只得重礼勾结吕布。吕布见利忘义，反复无常，就与袁术结盟。

曹操于是又率兵攻打吕布，大军包围了吕布据守的下邳城。曹操围攻三个月，决水围城，吕布走投无路，只得投降。吕布被押到曹操面前，要求松绑，曹操笑说：“捆绑老虎不得不紧。”吕布又说：“曹公得到我，由我率领骑兵，曹公率领步兵，可以统一天下了。”曹操颇为心动，但刘备在一旁说：“明公您看见吕布是如何侍奉丁建阳和董太师的吗？”因为刘备这句话，曹操不敢要吕布了。吕布死前说：“大耳儿刘备最不能相信！”最终吕布被缢杀，然后枭首。

失去同盟吕布的袁术在淮南不能立足，想去投奔袁绍，打下邳经过，曹操便派刘备去拦截他。刘备领兵把袁术拦截回去，袁术又气愤，又穷困，病死了。刘备却不准备再回许昌了，把徐州刺史车胄杀掉，屯兵小沛。曹操派刘岱、王忠去打刘备，都被刘备打败了。

其实，曹操最严重的外患，是驻扎在南阳的张绣。张绣是张济的侄子，张济死后他继承了位置。他背靠荆州，有刘表支援，是块难啃的骨头。公元197年，曹操安抚好了袁绍，就南征张绣。部队到达淯水，张绣听了谋士贾诩的建议，率众投降。但喜好人妻的曹操不大地道，把张济的遗孀收入房中。张绣一看曹操想做他的便宜叔叔，大怒，于是趁夜偷袭曹操，毫无防备的曹操大败，长子曹昂、侄子曹安民被杀。曹操很不甘心，于是第二年再次南征张绣，包围张绣占据的穰城。但不久之后，曹操闻袁绍欲虚袭取许都，就立即从穰城撤退。

公元199年，张绣听了贾诩的建议，再次向曹操投降。张绣到许昌后，曹操拉着张绣的手，一起参加宴会，为自己的儿子曹均娶了张绣的女儿，并封张绣为扬武将军。而此时，袁绍终于彻底击败了公孙瓒，整合了冀州、青州、幽州、并州四州之地，拥有几十万军队，便开始准备进攻曹操。曹操基本上消灭了中原的各个诸侯。于是袁曹二人，各出全力，在现在河南境内的黄河沿岸，决一死战。

公元200年正月，董承预谋诛杀曹操的事情泄露，涉案人员更是一个不漏地被曹操杀掉。曹操发现刘备也是董承的同伙，立刻起兵东征。一场争斗之后，