抵抗黄巾起义，刘备应招，在下邳力战有功，晋下密丞。复去官。后为高唐尉，迁为令。

后刘备被黄巾起义军打败，投奔中郎将公孙瓒，公孙瓒表刘备为别部司马。

刘备同青州刺史田楷拒冀州牧袁绍数有战功，试守平原令，后领平原相，甚得人心。

曹操征讨徐州，徐州牧陶谦遣使告急，刘备和田楷出兵相救。

其时刘备有士卒千余人及幽州乌丸杂胡骑，并有饥民数千人。到徐州后，陶谦拨给刘备四千丹杨兵，刘备于是归附陶谦。

陶谦上表刘备为豫州刺史，屯居小沛。后陶谦病故，刘备领陶谦遗命就任徐州牧。

袁术攻打刘备，刘备在盱眙、淮阳拦击袁术军。

[196年]曹操上表刘备为镇东将军，封宜城亭侯。

刘备军与袁术军相持不下，吕布乘虚袭得下邳，下邳守将曹豹叛归吕布，吕布软禁刘备家眷，刘备转军海西。

刘备剿平杨奉、韩暹等人，后与吕布和解，吕布归还刘备家眷，刘备派遣关羽守卫下邳。

刘备还军小沛，合兵万余人。吕布再次出兵攻刘备，刘备败走投靠曹操，曹操厚待刘备，晋刘备为豫州牧。

后刘备与吕布手下高顺军交战失利，家眷再次被吕布俘获。

曹操出兵救援刘备军，与刘备在下邳生擒吕布，刘备还师许昌，曹操上表他为左将军，相待甚厚。

刘备领命讨伐袁术，未及交战，袁术病亡。

后刘备与车骑将军董承及长水校尉种辑、将军吴子兰、王子服等同谋受汉献帝衣带诏，欲诛杀曹操，事败后董承等被处死，刘备杀死徐州刺史车胄，留关羽守下邳，自己防守小沛。

刘备联结袁绍，曹操派刘岱、王忠攻打刘备，刘备防守成功。

[200年]曹操东征刘备，刘备战败，曹操收降刘备军士卒，俘虏刘备家眷，并擒拿了刘备大将关羽，刘备逃亡青州并投靠袁绍。

官渡战前，汝南黄巾军首领刘辟等归顺袁绍，刘备与刘辟等人共同出战，关羽也回到刘备军中，刘备军斩杀了曹军大将蔡阳。

官渡战