后来便留在家中。

1894　从6月到次年9月在卡尔夫的塔楼钟表厂当学徒工；计划移居巴西。

1895　在图宾根一家书店当学徒，一做三年。

1896　在《德国诗人之家》（Das deutsche Dichterheim）上首次发表诗歌。

1898　结束书店学徒生活。10月第一本诗集《浪漫之歌》（Romantische Lieder）出版。

1899　6月散文集《午夜后一小时》（Eine Stunde hinter Mitternacht）出版；移居巴塞尔，直到1901年1月都在书店做助手。

1900　为《瑞士汇报》（Allgemeine Schweizer Zeitung）撰写文章和文艺评论，开始赢得一定声誉。

1901　3月到5月第一次意大利之行；

从1901年8月到1903年春季在巴塞尔的一家旧书店卖书；

《赫尔曼·劳舍尔遗留的文稿和诗歌》（Die Hinterlassenen Schriften und Gedichte von Hermann Lauscher）出版。

1902　献给母亲的《诗集》（Gedichte）出版，可惜母亲未能亲见儿子的新书。

1903　放弃书店工作之后第二次去意大利旅行，同行的还有玛丽亚·贝尔努利，她与黑塞在3月订婚；

《卡门钦得》（Camenzind）的手稿完成，受菲舍尔出版社（S.Fischer Verlag）的邀请寄到了柏林；

10月开始撰写《在轮下》（Unterm Rad）。

1904　《彼得·卡门钦得》（Peter Camenzind）由菲舍尔出版社出版，黑塞一举成名；

与玛丽亚·贝尔努利结婚，搬进博登湖畔的一家农舍；

成为职业作家，为许多报纸和杂志撰写文章；

传记研究《薄伽丘》（Boccacio）和《弗兰茨·冯·阿西斯》（Franz von Assisi）出版。

1905　12月儿子布鲁诺出生。

1906　小说《在轮下》（写于1903-1904年）由菲舍尔出版社出版；

成立反对威廉二世专制统治、宣传自由思想的杂志《三月》（M?rz），黑塞担任编委之一直至1912年。

1907　短篇小说集《此岸》（Diesseits）由菲舍尔出版社出版。

1908　短篇小说集《邻居》（Nachbarn）由菲舍尔出版社出版。

1909　3月二儿子海纳出生；

黑塞进行了第一次巡回德国的作品朗诵会。

1910　小说《盖特露德》（Gertrud）出版。

1911　7月三儿子马丁出生；

诗集《途中》（Unterwegs）出版；

9月到12月与画家好友汉斯·施图尔策内格（Hans Sturzenegger）一起到印度旅行。

1912　短篇小说集《弯路》（Umwege）由菲舍尔出版社出版；

前往维也纳、布拉格、布尔诺和德累斯顿巡回作品朗诵；

全家迁居伯尔尼，住在已故好友画家阿尔伯特·韦尔蒂（Albert Welti）的房子里。

1913　《印度札记》（Aus Indien）由菲舍尔出版社出版。

1914　小说《罗斯哈尔德》（Roβhalde）由菲舍尔出版社出版；

儿子马丁患神经方面的疾病；

11月3日，《啊，朋友们，不要唱这调子！》（O Freunde,nicht diese T?ne）在《新苏黎世报》上发表，带来德国民族主义者的仇视与谩骂。也因为这篇文章罗曼·罗兰开始与黑塞通信，并结下深厚的友谊。

1915　《克努尔普》（Knulp）由菲舍尔出版社出版；

诗集《孤独者的音乐》（Musik des Einsamen）出版；

短篇小说集《路边》（Am Weg）出版；

短篇小说集《美妙少年时》（Sch?n ist die Jugend）由菲舍尔出版社 出版。

1916　父亲去世，妻子开始出现精神分裂，加上小儿子的病痛让黑塞精神崩溃；

首次接受心理治疗，医师是荣格的学生J.B.朗格。

1917　别人建议黑塞停止写批评时事的文章；

首次匿名在报纸和杂志上发表文章，笔名为“埃米尔·辛克莱”（Emil Sinclair）；

开始写《德米安》（Demian）。

1919　匿名出版政治宣传册《查拉图斯特拉归来》（Zarathustras Wiederkehr）；

家庭破碎，与在精神病院的妻子分居，孩子托友人和亲戚照顾；

离开伯尔尼，迁往位于瑞士蒙塔涅拉/提契诺的卡木齐居，开始长年的独居生活；

随笔和诗歌集《小花园》（Kleiner Garten）出版；

小说《德米安》由菲舍尔出版社出版，采用笔名埃米尔·辛克莱；

文集《童话》（M?rche