四日市、浜松、丰桥、延冈、佐世保各分所遭到轰炸。在这些空袭中有三名犯人死亡，看守、职员和家属七人当场死亡、三人重伤。全部被烧毁的冈山刑务所在让犯人避难途中还发生了三十七人逃跑的事故。此后一名已决犯、六名未决犯回到避难地点，其他三十人不知去向。同时，全部烧毁的佐世保分所因为危险逼近释放了十六名犯人，回来的只有十人。

由于刑务所和拘留所被炸毁，与统辖它们的司法省之间的联络也变得困难。

太平洋战争爆发后，司法省对轻刑犯且服刑成绩良好的犯人积极地采取假释的措施。这是为了增加民间的劳动人口，收到入伍通知书的犯人也优先作为假释的对象。因为不断有人假释，工作量大增，因此设法简化假释程序，刑务所所长或分所长直接向司法大臣呈报假释申请，采取当天获准、当天释放的措施。各刑务所由职员将申报书送到司法省，但随着空袭越来越猛烈，坐列车去已经不可能。因此只能采取电报或电话申报、将犯人当天假释的紧急措施。

不断有刑务所遭到轰炸。7月，熊本、高知、高松、德岛、千叶、甲府、岐阜、大阪、宇都宫、水户、三重、松山、鹿儿岛等刑务所，吴、鹰见町、堺、仙台、沼津、福井、风崎、平、德山、柳町、田边、宇治山田等各分所，姬路、函馆少年刑务所全部遭到烧毁等巨大损失。四十八名犯人、八名看守和职员死亡，八十三名犯人在避难中不知去向。同时，包括鹰见町分所三十六名、福井分所二十名在内的十三家刑务所发生共计八十三人的逃跑事故。

遭到轰炸的刑务所、分所的犯人被转移到狱外劳务所的监舍里，当然无法全部收监，就将烧剩的公共建筑等充当监舍。因机关宿舍被烧毁而无家可归的看守、职员、家属也有人暂住在那些建筑里。

刑务所的功能瘫痪，缺粮状况变得更加严重。犯人的主食已经不能保证每人每天六合的标准，刑务所职员在饥饿中为了保证犯人的口粮不得不四处奔走。犯人们参加狱外劳务去军需工厂等处劳动，在那里获得食物勉强填饱肚子。工厂这地方几乎连监舍也没有，想要逃跑轻而易举，但逃跑事故很少发生，因为他们知道即使逃跑也不可能搞到粮食。

各地刑务所秩序失控，但网走刑务所的生活还是过得颇有规律。除了关押在单人牢房里的犯人以外，犯人们每天起床后走出牢房，盥洗、吃完饭后列队，前往狱内的工厂或狱外劳务所做工。日落时去狱外劳务的犯人随看守一起回到刑务所。主食虽然掺杂着大豆，但能给犯人们的毕竟是定量，副食也很充足。与各地刑务所的窘境相比，网走刑务所称得上是世外桃源。

可是，町上的人们对战况恶化带来的生活困境感到极大的不安。

大本营在冲绳失陷后预测美军的登陆地点会是南九州或关东地方，断定完全不会向千岛群岛或北海道进攻，因此抽调千岛群岛方面的兵力向九州、关东地方设防。不过也预计到拒绝延长《日苏中立条约》有效期限的苏联会宣战攻击北海道，便加强了宗谷海峡方面的兵力。网走町上悄悄地流传着苏联军队登陆的风声，笼罩着不安的气氛。美国潜水艇也蠢蠢欲动。6月16日还接到报告说，设置在网走町北部能取岬灯台上的监视哨发现了潜水艇浮现在海面上。

北海道推动由民众组成的防卫计划，组织了国民义勇队，规定根据需要招募十五岁到六十岁的男子和十七岁到四十岁的女子作为义勇兵，预计在第一线参加战斗的民众能动员十万到十五万人，作为后勤人员能动员三十万到五十万人。同时还组织由在乡军人组成的特设警备队，在各地配置队员约一万三千人。在网走町也设置这些组织，气氛明显变得更加紧张。

令町上的民众担忧的是那年的农作物收成。从4月上旬起，气温急剧下降，5月中旬罕见地下起了雪。尤其在7月气候变冷，浓雾弥漫的日子很多，每天都不得不再找出冬装御寒。明明是抽穗的时期却抽穗延迟，预计会大歉收。在刑务所的农场里，农作物的长势也很差，蔬菜类的收获也减少。可是米、麦的储藏量得到保证，只要与主食有关，可以不用操心。

刑务所内部发生了一起事故，即新录用的看守吃了发给犯人的主食。看守随家属一起接受与普通民众同样的粮食配给，对犯人配给的食物比自己优越得多羡慕不已，便下意识地伸了手。

刑务所所长担心这件丑事会使犯人产生鄙视看守的倾向，立即将那名看守给予惩戒免职的处分，并严厉警示看守、职员不得再犯这样的错误。

7月14日，网走町接到通知，说舰载机袭击根室，但因雾气腾腾而离去。美军机动部队正在北海道洋面上行动，预计会遭到美军的空袭，所以指示要严密监视。

翌日晴天，上午10点，监视哨警备队员向警备队本部紧急报告，说地狱猫战斗机正从东方的海上向网走町靠近。本部发出空袭警报，警防队紧急到位。刑务所让狱内工厂里的犯人停止劳动，让关押在单人牢房里的犯人离开监舍，并按防空训练的要求让七百名犯人在狱内列队，指挥他们跑向挖在后山的横穴式防空壕，让全体人员躲避。看守携带着装满实弹的手枪、卡宾枪负责监视。

美军战斗机攻击渔船、监视哨，接着进入网走町上空进行扫射，一个小时后向东方海面上飞去。监视哨死伤数名哨员，但建筑物几乎没有受损。

美军战斗