近某地行驶。5 月 2 日向西驶离卡迪斯时，德雷克可能已经有了寻找里卡德的计划。他最大的收获是俘虏了一艘也在寻找里卡德的送信的小艇，腓力在小艇运送的那封加急函件里叮嘱里卡德退往里斯本，以规避实力更强的英国人。德雷克于是向海中驶去，像展翅一般令两翼的船只散开，向北再次进行了一次海上排查。他还是迟了一步。里卡德早已得知德雷克的军力，并预先猜测到了腓力的命令。当德雷克还在圣文森特角附近徘徊时，里卡德麾下的 7 艘粗壮的比斯开战船和 5 艘轻帆船已经随着涨潮进入了塔霍河①?的入海口，在守卫里斯本的堡垒附近抛锚靠岸了。

5 月 9 日，德雷克确信里卡德已经逃脱，于是立刻终止了搜索。在看到信号后，他的船长们纷纷登上旗舰等待开会，当然，按照往常的惯例，毋宁说是等待德雷克下达指令。德雷克告诉大家，舰队将会重新驶回圣文森特角，他们将从那里登陆，夺取萨格里什②?城堡和周边的其他据点。他没有说明缘由。“他情绪激动……自己和英勇的同侪们正在为女王的事业而效忠，他的声名也因此得以愈加显扬。”罗伯特·隆如此写道，这位绅士冒险家参与了这次远征，也许是寄望于从航海经历中开采创作的宝藏。“身为一位天生的战略家，德雷克早已领会到那处著名海角显而易见的重要性。”一位伟大的维多利亚时代的海军史学家③?也如此写道，他是德雷克最虔诚的崇拜者。但是除了这些基于读过的骑士浪漫传奇和纳尔逊④?的战役记录作出的评价外，关于德雷克，我们还得到了他的副指挥官、那位心怀抵触的战友威廉·伯勒的评价，而后者的话听上去不无刺耳。在得知计划的当晚，伯勒以一种可怕的无礼态度给德雷克写了一封信。他非但驳斥了认为自己的指挥官是被萨格里什的供水设施所吸引的想法，因为“除了一座水塘，当地半英里内没有取水的地方，通往水塘的路况还很恶劣”，还对德雷克是被城堡中的黄铜大炮所诱惑的想法不以为然。