这一连串的精神压迫，加上慈善事业过分忙碌，使黑塞患了神经衰弱，健康状态逐渐恶化，住进鲁柴伦的松麻特疗养院，接受精神分析学泰斗杨格的门生精神病医师兰克的治疗。开始阅读精神分析大师弗洛伊德、杨格的著作，受他们的影响很大。

·1919年42岁以辛克莱的笔名发表《彷徨少年时》（原书名《德密安》，Demian），在青年群中掀起冲击的狂飙，以此获得方达诺奖，次年第十七版复以真名重刊，辞奖不受。是年离开玛莉亚夫人，移往瑞士南部的蒙达纽拉定居。刊行童话集《梅尔恩》（M?rchen），及随笔与短篇小说《小庭院》（Kleier Garten：Erlebnisse und Dichtungen），热衷于画水彩画。

·1920年43岁《画家的故事》（Gedichte des Malers，诗与水彩画）、《流浪》（Wanderung，随想录、诗与水彩画）、《混沌之一瞥》（Blick ins Chaos，评论集）、《克林梭最后的夏日》（Klingsors letzter Sommer）等出版。

·1922年45岁《流浪者之歌》（原名《悉达多求道记》，Siddhartha）出版。

·1923年46岁5月，T.S.艾略特来访。9月，与第一任妻子玛莉亚正式离婚。每年秋末都到苏黎世附近的巴登硫矿温泉治疗坐骨神经痛与风湿病，如此有30年之久。获得瑞士国籍。

·1924年47岁1月，与露蒂·布恩卡结婚。妻子的母亲莉莎是瑞士女作家与画家。这次婚姻仅维持三年即告破裂。

·1925年48岁出版《温泉疗养客》（Kurgast）。秋天，到德国南部的三个城镇旅行，在慕尼黑遇见了托马斯·曼。爱好卓别林的电影，对幽默与讽刺开了眼界。

·1927年50岁《荒原狼》（Der Steppenwolf）出版。跟第二任妻子露蒂离婚。与妮侬·杜鲁宾相识，后结为终身伴侣。《纽伦堡之旅》（Die Nürnberger Reise）出版。

·1929年52岁把20年间最重要的诗作集为《夜里的安慰》（Trost der Nacht）出版。开始撰写《如何阅读世界文学》（Eine Bibliothek der Weltliteratur）。逐渐恢复健康。

·1930年53岁《知识与爱情》（Narziss und Gold-mund）出版。

·1931年54岁11月，与学养丰富的美术家妮侬·杜鲁宾结婚。开始撰写《玻璃珠游戏》。

·1932年