年），吴健彰开设同顺行开始承充行商，此时，行商垄断对外贸易的地位已经衰落，不少行商由于拖欠外商借款和官府税捐纷纷破产，甚至遭抄家、下狱、充军的厄运。

这一现象到《南京条约》签订后更甚。但吴健彰的同顺行却站稳了脚跟，凭着他的精明，经营茶叶贸易，积累了巨资，家财渐与当时的十三行总商伍崇曜相匹敌。

道光十九年三月（1839年4月），他与十三行总商伍崇曜、卢继光一起，陪同广州知府和林则徐所派的委员，与美国、荷兰的领事及其他外商商议禁止鸦，片入口的具结问题。

道光二十五年（1845年），吴健彰结束广州的生意，带着殷实的资产来到上海，经营茶叶贸易、典当业等，成为上海滩响当当的大买，办。

此时吴健彰的身份已非昔日的“卖鸡爽”可比，连洋人都改口称他为“爽官”了。

到上海之后，吴健彰主要做了两件重要的事情。一是1847年，他合股美商旗昌洋行，成为该行首个中国股东。

二是1848年，在英美列强的支持下，野心勃勃的吴健彰又以大手笔捐资50万两白银，出任苏淞太兵备道（即上海道）兼江海关（上海海关）监督，成为中国近代最早涉足政治舞台的买，办。

这件事对于吴的意义是，他从此完成了由一个单纯的买，办商人向政界要员的华丽转身，成为上海乃至中国政经两界的风云人物。

上海道、江海关，这可都是当时最肥的缺，可谓一手握政权、一手握财权。而吴健彰舍得花大血本瞄上这两个缺，也见其眼光和魄力。

自此，吴健彰在自己的地盘上，肆无忌惮地从事他的投机行为，走私鸦，片、贪污索贿，无所不为。

咸丰三年（1853年9月），上海发生小刀会起义。在镇压搜查城内义兵期间，有一次，吴健彰要求属下一名“千总”带齐部下士兵（共1000人）来捉拿“反贼”，结果“千总”带来的只有不到300人。

吴健彰张口就骂：“你那一千人马怎么连300人都不到？你说，到底吃了多少空饷？”“千总”面不改色，将一张500两的银票塞给吴，吴低头一看，立即话锋一转“以后可要好好带兵啊！”

任职上海道期间，吴健彰的政治地位和经济实力均达到顶峰。正所谓“水满则溢”，风光十余年的吴健彰于1854年因“通夷养贼”遭弹劾并被革职查办。多年的传奇戛然而止。

遭革职查办后，吴健彰使出浑身解数，大