香料贸易的中心和从更东方来的大部分远途贸易的终点。1488年年初，他可能已经到了果阿，然后乘船北上，来到波斯湾入口处的霍尔木兹，这里是印度洋的另一个中心。他在印度洋来回穿梭，搜集并秘密记录关于航道、风向、海流、港口和政治的信息，搭乘一艘船从东非海岸出发，抵达遥远南方的索法拉，那里与马达加斯加岛只有一海之隔，是阿拉伯人在印度洋南部向南航行的极限。他在努力研究从海路绕过非洲的可行性，以及沿着非洲东海岸航行的信息。1490年或1491年年初他返回开罗的时候，他已经几乎马不停蹄地奔波了四年。他已经侦察了印度洋的主要贸易航线，能够为国王提供详尽的报告。

回到开罗后，他得知派瓦已经在去往埃塞俄比亚途中的某地去世了。在此期间，若昂二世还派出了两名犹太人，一位拉比和一位鞋匠，去寻找他那两名杳无音讯的间谍。两名犹太人想方设法在喧嚣的开罗找到并认出了科维良，将国王的书信交给他。国王命令他在“目睹并了解伟大祭司王约翰之后”[22]返回里斯本。科维良写了一封长信给国王，由鞋匠送回。在信中，他详尽记述了自己曾看到和了解到的所有信息，涉及印度洋的贸易与航行，并补充道，若昂二世那些“频繁出入几内亚的卡拉维尔帆船，可通过四处航行并寻找马达加斯加岛和索法拉海岸的方式，轻松地进入那些东方海洋，抵达卡利卡特海岸，因为海路是贯通的”。[23]

此时科维良似乎已经沉迷于漫游，一心向往远方。他决定完成派瓦的工作，但对若昂二世的命令做了宽泛的理解。他陪同那位拉比来到亚丁和霍尔木兹，然后乔装打扮，游览了伊斯兰教圣城麦加和麦地那，然后前往埃塞俄比亚高原。他成为第一个见到他们所谓的祭司王约翰（埃塞俄比亚的基督徒皇帝）的葡萄牙人。当时的皇帝埃斯肯德隆重欢迎他，但不肯放他走。三十年后，一支葡萄牙探险队在埃塞俄比亚找到了他，他向探险队讲述了自己的故事。他一直留在埃塞俄比亚，直到去世。

迪亚士和科维良的冒险实际上已经摸清了通往东印度的可能海路。印度计划业已完成，不过我们不清楚科维良的报告是何时被送到国王那里的，甚至不能确定他的报告最终有没有被呈给国王。我们也不知道，葡萄牙朝廷对迪亚士的成就保持沉默究竟意味着什么。不过，在此期间，一名埃塞俄比亚神父被教皇派到里斯本。若昂二世让他送递一封写给祭司王约翰的信，表达了“他与祭司王约翰缔结友谊的意愿，以及他如何探索了整个非洲海岸和埃塞俄比亚”。[24]这种措辞可能说明他已经收到了科维良的消息。到15世纪90年代初时，若昂二世可能已经掌握了做最后冲刺，进入印度洋将整个世界连接起来所需的全部信息。

然而，他无所作为。在停顿了八年之后，葡萄牙才重新拾起此前几十年探索的努力。迪亚士回国后的岁月里，若昂二世遇到了许多麻烦。15世纪80年代末，他在摩洛哥卷入了一场激战，毕竟宗教圣战始终是葡萄牙国王的责任。他患上了肾病（最终因此丧命），并且接二连三地遭遇噩运。1491年，他的独生子和继承人阿方索在骑马时出事故死亡。1492年，西班牙开始驱逐犹太人，很多犹太人逃往葡萄牙，这虽然给葡萄牙带去了一大批勤劳而受过教育的人才，但也需要小心处置。

次年又来了一次沉重打击：1493年3月3日，一艘破破烂烂的船挣扎着驶入里斯本附近的赖斯特罗港，这里是从海外返回的船只的传统锚地。但是，这艘船不是葡萄牙的。哥伦布回来了，带回了消息。他在葡萄牙的竞争对手西班牙赞助下，乘坐“圣马利亚”号找到了所谓的“东印度”，实际上是今天的巴哈马、古巴、海地和多米尼加共和国。哥伦布的谎言极多，编造和粉饰了自己的过去，很不可靠。我们不知道他是被猛烈的风暴偶然吹入塔霍河的，还是故意来拜访并羞辱曾经拒绝他的葡萄牙国王的。等候与他会面的人是巴尔托洛梅乌·迪亚士，就是他的远航使得哥伦布丧失了葡萄牙朝廷的赞助。哥伦布自称抵达了靠近日本的岛屿，据他说自己随后得到了若昂二世的盛大欢迎。

葡萄牙方面的资料对此保持沉默。哥伦布的傲慢狂妄和居高临下的态度到了让人难以忍受的地步。葡萄牙宫廷看到，哥伦布“趾高气扬，在讲述自己的旅程时不断夸大其词，极大地夸张了自己此次航行获取的金银与财富”，[25]并指责国王对他缺乏信任。若昂二世看到哥伦布作为证据带来的土著人质（从外貌看他们显然不是非洲人），大受震动；这些土著看上去的确更像他想象中的东印度居民，但没人说得准这个自吹自擂的热那亚人发现的究竟是什么。国王的谋臣提出了一个简单的解决方案：不动声色地把哥伦布杀掉，西班牙的发现就将湮灭。若昂二世否决了该提议，因为这在道德上是错误的，而且在外交上也很糟糕，毕竟两国之间的关系已经高度紧张了。

他决定，迅速给正在塞维利亚的斐迪南和伊莎贝拉送去一封措辞严厉的信，声称哥伦布侵犯了葡萄牙领土。1479年，为了结束之前的一场战争，两国同意在大西洋划一条水平边界，规定双方专有的探索范围，并得到了教皇的批准。若昂二世相信，哥伦布发现的土地属于他的势力范围