心细的指挥官。凭借着武力、狡诈多变和营造出来的恐怖，他形成了一个有着相当规模的割据势力，意大利到处都传播着他的征服业绩。他曾经利用一次有利的形势迫使佛罗伦萨人用一大笔保护费来雇佣他和他的部队作为保护者，为期三年。后来，佛罗伦萨向法国国王路易又支付了一笔保护费，获得了后者的保护，接着就取消了对公爵的任命，中止了给他的保护费。这下把他给惹恼了，不久他就开始报复。

那一年的六月，也就是与本文叙述有关的时候，阿雷佐，一个隶属于佛罗伦萨的城市，发生了暴动，随后宣布脱离佛罗伦萨而独立。瓦伦丁诺公爵手下最能干的将领，维泰洛佐·维泰利，是佛罗伦萨共和国不共戴天的敌人——因为后者处决了他的兄弟保罗。他和佩鲁贾地方的领主巴利昂尼一道出兵支援造反的民众，并且打败了共和国的军队。佛罗伦萨方面仅仅守住了城堡。佛罗伦萨执政团在极度恐慌之中派了皮埃罗·索德里尼前往米兰，向法国国王路易求救，要求他立刻派遣他之前承诺的四百长矛骑兵支援佛罗伦萨方面。皮埃罗·索德里尼是一个有影响力的公民，当时正以城邦正义旗手的身份担任着共和国最高行政首长的职位。共和国方面于是命令在比萨城外驻扎的军队驰援阿雷佐，在此之前，这支部队一直企图征服比萨城。但是还没等部队赶到，城堡就沦陷了。就在这个关口上，身处刚被征服的厄比诺的瓦伦丁诺公爵，向佛罗伦萨执政团发出了一个口气强硬的要求，要求共和国方面派一个使节来与他会晤。佛罗伦萨方面派遣了沃尔泰拉地方的主教，也就是皮埃罗·索德里尼的兄弟，作为使节前往。随行的就是作为秘书的马基雅维里。危机最后终于解除了。因为法国国王履行了他向佛罗伦萨许下的诺言，派出了一支强有力的部队支援他们。切萨雷·博尔贾慑于这一威胁，召回了他的将领。

但是公爵的雇佣军首领们本身也是一些小城邦的邦主，他们也不禁担心，一旦他们对公爵没了用处，公爵就会像消灭其他城邦主那样无情地消灭他们。他们听说，公爵已经私下里和路易十二达成交易。根据协议，国王将首先派出一支部队协助攻取博洛尼亚，然后再将这些首领们统统剪除。届时这些首领们的土地会很容易并入公爵既有的领地。首领们经过初步协商，他们在靠近佩鲁贾地方的一个叫马焦内的地方秘密聚会，讨论他们如何才能更好地保护自己。维泰洛佐当时正病着，被人用轿子抬进了会场。帕格洛·渥西尼由他那位做红衣主教的兄弟和他那个作为格拉维纳公爵的外甥陪同着出席。其他参加会议的人包括埃尔梅克·本蒂沃留，他是博洛尼亚城邦主的儿子。还有佩鲁贾地方来的巴利昂尼兄弟俩，年轻的奥利维洛托·达·费尔莫和安东尼奥·达·维纳弗罗，后者是锡耶纳城邦主潘多尔福·佩特鲁奇的左右手。他们面临的危险是巨大的，于是他们同意，为了他们自身的安全，他们必须有所行动。但是鉴于公爵是个危险的人物，他们必须小心从事。他们决定暂时不和公爵翻脸，而是在私下里做好准备，一旦时机成熟就发动攻击。他们拥有一支可观的武装力量，包括步兵和骑兵。维泰洛佐的炮兵也很强大。他们又派出使节去招募当时在意大利聚集着的几千雇佣军。最后，他们向佛罗伦萨城邦派出使节请求支援，因为博尔贾的野心对于佛罗伦萨共和国也是一个巨大的威胁。

没过多久公爵就听说了这一阴谋。他于是命令佛罗伦萨方面向他提供一支援军。公爵一直单方面声称，佛罗伦萨方面已经许诺，在紧急的情况下，可以调拨一支部队归他支配使用。公爵并且要求佛罗伦萨方面派一位有地位，有权和他进行谈判的人前来与他会晤。这就是为什么马基雅维里要前往伊莫拉的原因。马基雅维里一路上颇为焦虑，执政团之所以派他出使，就是因为他并不是一个有实权的人，无权与对方达成协议，而只能将情况向佛罗伦萨汇报，每一步都要等待政府方面的指示。派他这样一个人去见公爵是会令对方非常不愉快的。公爵虽然是当今教皇的私生子，但是在官方的头衔上，他是罗马尼阿、瓦伦西亚和厄比诺公爵，安德利亚亲王，庞比诺地方的领主，教廷的正义旗手和总司令。马基雅维里接到的指示是，告诉公爵，执政团已经拒绝了阴谋者关于援助的请求，但是如果公爵需要人力物力的支援，他必须通报执政团，然后等待他们的答复。他的任务是尽量拖延时间，这也是共和国的一贯政策。执政团永远可以为自己的无所作为找到出色的理由。他们如果被逼得太紧了，就会稍稍松一下他们的钱袋，花上一些不得不花的钱。他的任务是安抚一个不习惯于因循拖延之人的急躁情绪，不做任何实质性的承诺，用华而不实的话语去哄骗一个狐疑的人。用诡计去对付诡计，用欺骗去对付欺骗，去发现那个以伪装著称之人的机密。

尽管马基雅维里只是在厄比诺浮光掠影地见过公爵一次，马基雅维里对他还是留下了深刻的印象。他曾经听说，一度将公爵当作至交知己的基多巴尔多·德·蒙蒂费尔特罗公爵，是如何丧失自己的领地，并且差点丢了性命的故事。尽管他看出公爵在行事时奸诈得令人震惊，但他也不得不佩服此人在经营其事业时所展示出的旺盛精力和娴熟谋略。这个人无所畏惧，心狠手辣，残酷