1916年8月以来，将近两年时间，蒋一直住在上海。这期间，以经营证券交易为主。当时他们合伙的入牌号叫“恒泰号”，资本有3．5万元，1000元一股，共35股。股东总共17人，张静江本人5股，全家合起来共13股。因此，张之侄子秉三，为“恒泰号”经理。蒋介石（蒋纬记）4股；戴季陶（小恒记）2股；陈果夫（陈明记）1股，蒋之4股，是张静江代他交的，他本人则一无所有。他们还和日本某企业共同组织“协进社”，进行证券交易。这种交易活动，蒋一直干到1922年。

　　1919年，蒋又和虞洽卿等合伙开办上海证券物品交易所，理事长为虞洽卿，理事17人，共分为10万股，向日商抵押7万股。对华商抵押3万股，到1920年年底，获得270万元。除日商押款和保存的4万股应缴钱外，仍余32．5万元，全部归戴季陶、张静江和蒋介石所得。又4万股股票因涨价至120元，共值480万元之全部股金，亦全为他们三人所获。蒋就这样凭空发了大财。到1922年，蒋离开证券交易所时，携4万元到广东任职。

　　在这期间，蒋开始认识戴笠。戴这时住在上海表弟家，睡地铺，在交易所当杂工，因系戴季陶的同姓受戴看重，蒋也因此另眼相看，对他比较客气，但并无深交。蒋也未想到以后戴会成为他的特工主将。