马六甲，不过这艘船始终未能抵达那里。副王认为自己是不可能亲自去的，因为他在马拉巴尔海岸的脆弱立足点受到了威胁。曼努埃尔一世认为阿尔梅达是在故意拖延，于是在1508年派了一支小舰队直接从里斯本出发，去马六甲建立一个贸易站。这支远征队命途多舛，其幸存者如今被马六甲苏丹扣押，他们的书信在恳求阿尔布开克过来援救。

同时，葡萄牙人也越来越深刻地认识到马六甲城的价值。它坐落于马来半岛西海岸，地理位置具有重大的战略意义，因为它控制着去往印度的海路。在不到一个世纪的时间里，马六甲就从一个贫困的小渔村发展成世界贸易的主要中心之一。“马六甲非常伟大和富庶，其价值难以估量，”葡萄牙商人托梅·皮莱资[4]写道，“马六甲是一座为商业而生的城市，比世界上其他任何城市都更适合商贸；雨季在这里终结，兴旺的事业在这里萌芽。马六甲居于熙熙攘攘的商业活动的中间，方圆1000里格之内所有不同民族的商业贸易都要通过马六甲。”[5]它将印度洋和西方所有地区的贸易与南海和太平洋的商贸连接起来。中国的平底商船撤离印度西海岸之后，马六甲就成了它们的目的地。他们称之为“太阳的眼睛”。它是地球上最为国际化的城市。按照皮莱资的说法，在马六甲可以听到八十四种语言。他列举了欧洲之外的众多商贸民族：商旅来自开罗、霍尔木兹、果阿、柬埔寨、帝汶、锡兰、爪哇岛、中国和文莱。就连鹦鹉也会说多种语言。马六甲经营羊毛织物、威尼斯的玻璃和铁器、阿拉伯半岛的鸦片和香水、波斯湾的珍珠、中国的瓷器、班达群岛的肉豆蔻、孟加拉的布匹和摩鹿加群岛的香料。马六甲比里斯本更大，人口和威尼斯差不多，有超过十二万人。“毫无疑问，马六甲非常重要，利润丰厚，所以我觉得它在世界上没有可以与它媲美的对手。”[6]皮莱资如此写道。统治马六甲的是一位穆斯林苏丹。曼努埃尔一世急切想要的，不仅是营救人质，还有马六甲的财富。

该地区的主要势力是爪哇岛和古吉拉特的穆斯林。马六甲距离阿拉伯半岛太远，所以阿拉伯的三角帆船无法在一个雨季内抵达。古吉拉特商人是来自印度洋西部的贸易中间商，对马六甲苏丹最有影响力。就像在卡利卡特一样，古吉拉特商人担心葡萄牙人与他们竞争，于是说服苏丹，摧毁了葡萄牙贸易站，抓了人质。

阿劳若的求救信为阿尔布开克提供了大量关于马六甲城的信息。他遵照阿劳若的建议，率领自己能够召集的全部力量出征，目标是震慑住敌人。他带来了十八艘船，其中十二艘是克拉克帆船。人手的问题比较大。他只有七百名葡萄牙人和三百名马拉巴尔士兵，却要对付可能非常庞大的土著军队，而且这还是一次极其大胆的远距离攻击。他必须航行1500英里，跨过印度洋东部，假如遇到困难，很难找到歇脚点。途中阿尔布开克损失了一些船只，而且他自己的旗舰“海洋之花”号的船龄已经有九年，适航性越来越差。

舰队遵循阿劳若的建议，一路烧杀抢掠，散播恐怖，俘虏穆斯林船只，咄咄逼人地访问苏门答腊岛沿海的臣属于马六甲的小邦。对很多人来说，这是一片全新的海洋。看不见印度洋西部的阿拉伯三角帆船的踪影，取而代之的是苏门答腊岛和爪哇岛的平底船，它们是四桅帆船，坚固，高侧舷，“用非常厚的木板建成，与我们的船差别很大”。他们有很多机会对这些平底船感到好奇。他们遇见了一艘比雄伟的“海洋之花”号还要高大的平底船，“简直和城堡一样固若金汤，因为它有三四层重叠的甲板，所以炮火也奈何不了它”。[7]它抵挡葡萄牙人的大炮一连两天。直到他们用炮火打飞了它的舵，它丧失了机动力后才不得不投降。“因为平底船很高，他们下船时走过的跳板的倾角有20度。”[8]

乔万尼·达·恩波利也被阿尔布开克拖进了此次远征。他不情愿地奉命上岸，向敌视葡萄牙人的苏门答腊岛王公们发出和平建议。这个佛罗伦萨人抱怨道：“阿尔布开克仿佛对我的死活完全不在乎。”7月1日前后的某个时间，舰队抵达了马六甲，“在城市前方停船，我们没有开炮，放下船锚，等待当地国王派使者来岸边见我们”。据恩波利说，这座城市“离海岸非常近，房屋鳞次栉比，人口稠密，延伸足有3里格长，非常美丽”。城市沿着海岸延伸。低洼的沼泽地带、棕榈叶屋顶的房屋之间偶尔可见清真寺尖塔。一条河穿城而过，注入大海，入海口有一座坚固的桥梁，将城市一分为二。

马六甲完全依赖贸易而生存；它的背后是疟疾肆虐的热带雨林，是老虎和鳄鱼的巢穴。当地属于热带气候，令人难以忍受的湿热会榨干身穿铠甲的人的生命力。港口船只云集。恩波利写道：“帆船与平底船之间，大约有一百张帆，还有大量划艇与具有三十或四十支桨的舢板。”他还评论称：“港口很美观，并且不怕任何风……可以容纳两千艘满载货物的船……因为水最浅的地方也有4英寻。”有一些来自中国的平底船，载着“白人，和我们一样，穿着打扮是德意志风格，穿着法兰西式靴子和鞋子”。[9]中国人和印度教徒商人似乎都很友好。

地势低洼的马六甲城被河流分成两个部分，加斯帕尔·科雷亚在葡萄牙人占领马六甲并建造要