，何敢安枕饱餐？”他十分崇敬邹容、吴樾、陈天华等人的壮烈事迹，曾赋诗《吊吴君樾》曰：

　　我爱吴夫子，视死忽如归。

　　慷慨赴大义，初阳生光辉。

　　志士赫然怒，有家且不顾。

　　使吴君而在，执鞭所欣慕。

　　1906年冬，陈其美毅然加入中国同盟会，对孙中山的革命主张由衷拥护。他和一些同学还组织起了“军事体育会”，要为革命的起义和暗杀学好军事知识、练好体魄。

　　蒋介石去日本留学，是想学军事的。然而留学生要在日本学军事，必须由清政府陆军部保举。无奈，他只好进了一所学习日语的清华学校。这时，他的凤麓学堂老师，义兄周淡游亦留学日本，考入警监学校，与陈其美是同窗好友。经过周淡游的介绍，蒋介石认识了陈其美。在家靠父母，出外靠朋友。只身东渡来到异国他乡、又未能如愿以偿的19岁的蒋介石，懊丧之中遇到比自己年长10岁、阅历丰富又乐于助人的陈其美，兴奋得很。他们相互说起身世和抱负，竟然十分契合，一见如故。陈其美勉励他有志者事竟成，暂时不能学军事也不要灰心丧气，先把日语学好。他们频频往来，结成知交。

　　这年冬天，蒋介石因为妹妹要出嫁，乃离日回国帮助张罗。这时正巧遇上清政府陆军部创办的通国陆军速成学堂（保定军校前身）在全国各地招生，浙江招收40名。蒋介石听说这个学堂每年都要选派学生去各国留学的，乃赶到杭州去报考，幸被录取，兴冲冲地于1907年春离家北上，赴保定入学。果然在当年的冬天学堂选派留日学生，蒋介石虽然不是日语班的，可是由于他在东京的清华学校学过日语，被准予报考，在临放寒假时接到了留日通知书。

　　1906年蒋介石考入了全国陆军速成学堂（保定军官学校的前身）学习，在此前曾于这一年4月赴日本学习未能如愿。翌年，蒋介石被军校保送去日本留学。同蒋介石一起去的张群回忆当时东渡的情形说：“留日考试合格的学生，好像有六十人左右。能够畅通日本话的人，由保定起程直接前往日本；我们虽然（包括蒋在内）能够懂得日文，但因为说得不好，且先到东北的陆军部集合，然后由大连乘船前往神户，换乘火车到达东京。”蒋进的是日本振武学校。振武学校系日本士官预备学校，于1903年由日本原成城学校改办。

　　蒋到日本后，与陈其美重逢，并由陈介绍，于同年加入同盟会，继入“丈夫团”。这个团由黄郛所组织，“丈夫”二字，取意于《孟子》书中“富贵不能淫，贫贱不能移，威武不能屈，此之谓丈夫”。同时蒋和黄郛一同创办《武学》杂志，蒋并于其上发表军事文章。每周日即与浙江同盟会员如苏玄英、张恭、章梓等人谈驱逐鞑奴之事。

　　在振武学校学习时，校规很严，只有星期天才可以出校，蒋和张群等便租了一间只有星期天使用的房子过周日。他们很喜欢自己做饭吃。当时他们每月领13元伙食费，清政府发10元，学校发3元，每一顿早餐只花4分钱，那时日本人不知吃猪内脏，他们买下一头猪的全部内脏只花8角钱，生活很是宽裕，蒋在振武学校读书时，每年暑假告归探亲。据张群回忆，为了抗议《留学生规则》太严，他和张群两个人便写了“退学报告书”，跑到神田的中国料理店龙涛馆不出来，死守一个月左右，最后学校让步只给他们两人扣分处分，仍予恢复学业。蒋于此间，与张群最要好，张因受蒋影响，从步兵科转为炮兵科。张群每月约抽3块钱香烟，蒋则烟酒不沾，生活也很规律。他有时也游览和游泳于江之岛一带。

　　蒋这时最爱读的书是邹容的《革命军》，并经常带在身边阅读。但他主要是从该书吸收了民族主义和反满思想，而未吸收民主主义思想。毛思诚说他早晚览诵，睡觉时还抱在怀中，不忍释手，在做梦时，好像和邹容说话，并“相将提戈，逐杀鞑奴”。又接着说“蒋醉心于民族主义如此”。当时他给表兄单维则的照片上，曾写有一首诗，也体现出他的民族主义思想，诗曰：

　　“腾腾杀气满全球，

　　力不如人肯且休？

　　光我神州完我责，

　　东来志岂在封侯！”

　　在这首诗里，他一字未提民主和共和，只是“光复神州”。但此光复之志是单纯和进步的思想，是富国强兵的希求。他当时的确是一个热血的青年，毫无利禄的追求。

　　1910年6月，孙中山自檀香山到达日本，停留两周，因为日本政府不许他住下，就转到新加坡。在日本期间的一天，孙中山由陈其美介绍，约见了蒋介石。孙中山对他的印象，没有详细记录，只有一个简单说明，认为“他一定会成为革命实行家”。蒋自己则记得很清楚，他说：“我还牢牢记得，总理说：‘革命党的青年，应该不计名位，而要为革命任务牺牲、奋斗。美国建国英雄华盛顿，也并不是由他一个人的力量造成的，而是由千千万万无名的华盛顿共同奋斗，为他们的领袖华盛顿牺牲而造成的。我们革命者，不是要成为有名的华盛顿，而是要成为无名的华盛顿——无名英雄。’我听了这个训示以后，就立定了志愿，要实践这个训示，决不辜负总理对党员的期勉。”这是1963年11月他在台湾的讲话，提到了华盛顿和无名华盛顿的问题。但他对华盛顿的理解，还仅仅是基于民族